Описано получение сертификата Letsencrypt на сервере с Microsoft Exchange.
С сайта win-acme.com в разделе Downloads скачиваем свежую версию. Создаём в C:\Program Files\ папку Lets Encrypt и распаковываем в неё файлы из архива Win-ACME.
Заходим в программную строку от администратора и пишем всё нижеперечисленное, заменив domain.ru на ваш домен
.\wacs.exe —target manual —host mail.domain.ru,autodiscover.domain.ru —certificatestore My —acl-fullcontrol «network service,administrators» —installation iis,script —installationsiteid 1 —script «./Scripts/ImportExchange.ps1» —scriptparameters «‘{CertThumbprint}’ ‘IIS,SMTP,IMAP’ 1 ‘{CacheFile}’ ‘{CachePassword}’ ‘{CertFriendlyName}'»